Gewerbsmässiger Liegenschaftenhandel and divorce property transferKI-generiert

2C_827/2021, 2C_850/2021

Urteil vom 28. September 2022

II. öffentlich-rechtliche Abteilung

Besetzung
Bundesrichterin Aubry Girardin, Präsidentin,
Bundesrichter Beusch, Hartmann,
Gerichtsschreiberin Rupf.

Verfahrensbeteiligte
2C_827/2021
Kantonales Steueramt Zürich, Dienstabteilung Recht, Bändliweg 21, 8090 Zürich,
Beschwerdeführer,

gegen

A.A.________,
Beschwerdegegner,
vertreten durch Rechtsanwalt Joachim Huber,

und

2C_850/2021
A.A.________,
Beschwerdeführer,
vertreten durch Rechtsanwalt Joachim Huber,

gegen

Kantonales Steueramt Zürich, Dienstabteilung Recht, Bändliweg 21, 8090 Zürich,
Beschwerdegegner.

Gegenstand
Direkte Bundessteuer, Steuerperiode 2014,

Beschwerden gegen das Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Zürich, 2. Abteilung, vom 15. September 2021 (SB.2020.00117).

Sachverhalt:

A.

A.a. A.A.________erwarb - teilweise gemeinsam mit seiner damaligen Ehefrau B.A.________ - mehrere Liegenschaften:

Liegenschaft:

Erwerbszeitpunkt:

Eigentumsverhältnisse:

C.________-Strasse, U.________ (Einfamilienhaus)

vor 2000

Miteigentum je zur Hälfte Ehemann/Ehefrau

D.________-Strasse, U.________ (Gewerberaum)

29.2.2000

Stockwerkeigentum 114/1000

E.________-Strasse, U.________

29.6.2001

Miteigentum je zur Hälfte Ehemann/Ehefrau

F.________-Weg, W.________

31.5.2002

Miteigentum je zur Hälfte Ehemann/Ehefrau

D.________-Strasse, U.________ (Gewerberaum)

30.9.2002

Stockwerkeigentum 109/1000

G.________-Strasse, U.________ (Einfamilienhaus)

1.7.2003

Miteigentum je zur Hälfte

Ehemann/Ehefrau

H.________-Weg/ I.________-Strasse, V.________

28.2.2005

Miteigentum je zur Hälfte Ehemann/Ehefrau

Am 6. Februar 2009 verkauften die Ehegatten A.________ (nachfolgend: die Ehegatten) das bis Ende 2003 von ihnen bewohnte Einfamilienhaus an der C.________-Strasse in U.________. Ab 2003 bewohnten sie das Einfamilienhaus an der G.________-Strasse in U.________. Am 30. November 2012 veräusserte A.A.________ (nachfolgend: der Steuerpflichtige) das Ensemble an der D.________-Strasse, U.________, bestehend aus Büro/Laden und Werkstatt.

A.b. Im Jahr 2014 trennten sich die Ehegatten und liessen sich am 22. Dezember 2014 scheiden. In ihrer gerichtlich genehmigten Scheidungskonvention vom 4. September 2014 vereinbarten sie in güterrechtlicher Hinsicht, den hälftigen Miteigentumsanteil der Ehefrau in Bezug auf die Liegenschaft G.________-Strasse und E.________-Strasse auf den Ehemann sowie den hälftigen Miteigentumsanteil des Ehemanns in Bezug auf die Liegenschaft F.________-Weg zu einem Übernahmewert von Fr. 1'320'500.-- auf die Ehefrau zu übertragen. Am 1. Oktober 2014 übertrug die Ehefrau dem Ehemann ihre Miteigentumsanteile bezüglich der Liegenschaften G.________-Strasse und E.________-Strasse, sodass der Ehemann Alleineigentümer dieser Liegenschaften wurde. Tags darauf, am 2. Oktober 2014, wurde der Eigentumswechsel in Bezug auf die Liegenschaft F.________-Weg vollzogen bzw. die Übertragung dieser Liegenschaft ins Alleineigentum der Ehefrau. Bereits am 1. April 2014 veräusserten die Ehegatten die Liegenschaft H.________-Weg/ I.________-Strasse (nachfolgend: H.________-Weg) zu einem Veräusserungserlös von Fr. 11,1 Mio. an eine Drittperson.

B.

Gestützt auf die im Jahr 2014 erfolgten Liegenschaftentransaktionen H.________-Weg und F.________-Weg veranlagte das Kantonale Steueramt Zürich (nachfolgend: das Steueramt) mit Verfügung vom 24. September 2019 den Steuerpflichtigen für die direkte Bundessteuer 2014 mit einem steuerbaren Einkommen Fr. 2'689'400.--. Es rechnete ihm, im Vergleich zur Deklaration in der Steuererklärung 2014, ein Einkommen aus gewerbsmässigem Liegenschaftenhandel von Fr. 2'806'019.-- auf. Die hiergegen erhobene Einsprache wies das Steueramt mit Entscheid vom 22. Januar 2020 ab.
Auf erstinstanzliche Beschwerde hin hob das Steuerrekursgericht mit Entscheid vom 27. Oktober 2020 den Einspracheentscheid auf und wies unter teilweiser Gutheissung die Sache zur Untersuchung und Neuentscheid an das Steueramt ins Einspracheverfahren zurück.
Gegen diesen Entscheid führte der Steuerpflichtige weiter Beschwerde an das Verwaltungsgericht des Kantons Zürich (nachfolgend: die Vorinstanz). Er verlangte die Veranlagung gemäss Deklaration in seiner Steuererklärung 2014, eventualiter die aufhebungsweise Rückweisung des angefochtenen Entscheids mit Feststellung, dass die Übertragung der Liegenschaft F.________-Wegeinen steuerfreien Kapitalgewinn darstelle.
Die Vorinstanz hiess die Beschwerde mit Entscheid vom 15. September 2021 teilweise gut - der Verkaufserlös der Liegenschaft F.________-Weg unterliege nicht der direkten Bundessteuer - und wies die Sache zur Neuberechnung der direkten Bundessteuer 2014 an das Steueramt ins Einspracheverfahren zurück. Im Rahmen der Rückweisung wurde das Steueramt angewiesen in Bezug auf die Einstufung als gewerbemässiger Liegenschaftenhändler bezüglich der Liegenschaft H.________-Weg die Höhe der in der Steuerperiode 2007 nicht berücksichtigten Unterhaltskosten und Schuldzinsen zu ermitteln und diese gegebenenfalls in der Neuberechnung des steuerbaren Einkommens für die direkte Bundessteuer 2014 zu berücksichtigen.

C.

C.a. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten vom 22. Oktober 2021 (Verfahren 2C_827/2021) beantragt das Steueramt, den Entscheid der Vorinstanz vom 15. September 2021 in Bezug auf die Qualifikation des Verkaufserlöses der Liegenschaft F.________-Weg als privater steuerfreier Kapitalgewinn aufzuheben. Die Qualifikation des Verkaufserlöses der Liegenschaft H.________-Weg als selbständige Erwerbstätigkeit sei zu bestätigen, wobei die Sache zur Neuberechnung der direkten Bundessteuer 2014 und Vortrag der in der Steuerperiode 2007 nicht berücksichtigten Unterhaltskosten und Schuldzinsen zurückzuweisen sei.
Die Vorinstanz beantragt die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf einzutreten sei. Die Eidgenössische Steuerverwaltung beantragt die Beschwerde im Sinne der Anträge des Steueramts zulasten des Steuerpflichtigen gutzuheissen. Der Steuerpflichtige beantragt nicht auf die Beschwerde einzutreten und ansonsten die Beschwerde abzuweisen.

C.b. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten vom 28. Oktober 2021 (Verfahren 2C_850/2021) beantragt der Steuerpflichtige, den Entscheid des Verwaltungsgerichts des Kantons Zürich vom 15. September 2021 aufzuheben und das steuerbare Einkommen für die direkte Bundessteuer 2014 gemäss Deklaration in der Steuererklärung 2014 festzusetzen.
Das Steueramt, die Vorinstanz und die Eidgenössische Steuerverwaltung beantragen, die Beschwerde abzuweisen, soweit darauf einzutreten sei.

Erwägungen:

1.

1.1. Die Beschwerden richten sich gegen ein letztinstanzliches kantonales Urteil. Eine Ausnahme im Sinne von Art. 83 BGG liegt nicht vor, weshalb die Beschwerden zulässig sind (Art. 82 Abs. 1 lit. a, Art. 86 Abs. 1 lit. d BGG).

1.2. Nach Art. 90 BGG steht die Beschwerde an das Bundesgericht offen gegen Entscheide, die das Verfahren abschliessen (Endentscheide). Vorliegend angefochten ist ein Rückweisungsentscheid. Diese sind grundsätzlich Zwischenentscheide, gegen die nur unter den Voraussetzungen von Art. 92 oder 93 BGG beim Bundesgericht Be-schwerde erhoben werden kann, selbst wenn damit über materielle Teilaspekte entschieden wird (vgl. BGE 142 II 20 E. 1.2 ff.; 134 II 124 E. 1.3; 133 V 477 E. 4.2 und 4.3). Wenn jedoch der unteren Instanz, an welche das Verfahren zurückgewiesen wird, kein Entscheidungs-spielraum mehr verbleibt und die Rückweisung nur noch der (rechnerischen) Umsetzung des oberinstanzlichen Urteils dient, handelt es sich qualitativ um einen Endentscheid (BGE 140 V 321 E. 3.2 f.; BGE 134 II 124 E. 1.3; Urteile 2C_113/2017 vom 12. Februar 2020 E. 1.2.3; 2C_560/2018 vom 16. August 2018 E. 2.3; 2C_608/2007 vom 30. Mai 2008 E. 1.2; vgl. auch FELIX UHLMANN, in: Basler Kommentar, Bundesgerichtsgesetz, 3. Aufl. 2018, N. 9 zu Art. 90 BGG). Nach der Rechtsprechung ist in der Beschwerdeschrift darzutun, dass die Voraussetzungen erfüllt sind, es sei denn deren Vorliegen ist offensichtlich (vgl. Art. 42 Abs. 2 BGG; BGE 142 V 26 E. 1.2; 133 III 629 E. 2.3.1).
Im vorliegenden Fall hat das Verwaltungsgericht das Verfahren zwar an das Steueramt zur Neuberechnung der direkten Bundessteuer 2014 zurückgewiesen. Dabei darf dieses aber nur noch den rechnerischen Miteinbezug von Unterhaltskosten und Schuldzinsen berücksichtigen (vgl. B. in fine). Es verbleibt damit offenkundig betreffend die vorliegend umstrittene Qualifikation der Tätigkeit des Steuerpflichtigen kein weiterer Beurteilungsspielraum. Das angefochtene Urteil ist daher als Endentscheid zu behandeln.

1.3. Auf die form- und fristgerechten Beschwerden der legitimierten Beschwerdeführer ist gemäss Art. 89 Abs. 1 und Abs. 2 lit. d BGG (i.V.m. Art. 146 des Bundesgesetzes vom 14. Dezember 1990 über die direkte Bundessteuer [DBG; SR 642.11]) einzutreten.

2.

Es sind zwei Beschwerden eingegangen, eine seitens des Steuerpflichtigen und eine seitens des Steueramts. Beide Beschwerden beruhen auf demselben Sachverhalt. Es rechtfertigt sich daher, die beiden Verfahren zu vereinigen und die Beschwerden in einem einzigen Urteil zu entscheiden (Art. 71 BGG in Verbindung mit Art. 24 BZP [SR 273]; BGE 142 II 293 E. 1.2).

3.

3.1. Mit Beschwerde in öffentlich-rechtlichen Angelegenheiten kann insbesondere die Verletzung von Bundesrecht gerügt werden (Art. 95 lit. a BGG). Das Bundesgericht wendet das Recht von Amtes wegen an (Art. 106 Abs. 1 BGG), prüft jedoch unter Berücksichtigung der allgemeinen Rüge- und Begründungspflicht (Art. 42 Abs. 1 und 2 BGG) nur die geltend gemachten Rechtsverletzungen, sofern rechtliche Mängel nicht geradezu offensichtlich sind (BGE 142 I 135 E. 1.5). In Bezug auf die Verletzung von Grundrechten gilt eine qualifizierte Rüge- und Substanziierungspflicht (Art. 106 Abs. 2 BGG; BGE 147 I 73 E. 2.1; 142 I 135 E. 1.5; 139 I 229 E. 2.2; 138 I 274 E. 1.6; 136 II 304 E. 2.5).

3.2. Das Bundesgericht legt seinem Urteil den Sachverhalt zugrunde, den die Vorinstanz festgestellt hat (Art. 105 Abs. 1 BGG). Hauptaufgabe des Bundesgerichts ist die Rechtskontrolle (Art. 189 BV). Eine Berichtigung oder Ergänzung der vorinstanzlichen Feststellungen ist von Amtes wegen (Art. 105 Abs. 2 BGG) oder auf Rüge hin (Art. 97 Abs. 1 BGG) möglich. Von den tatsächlichen Grundlagen des vorinstanzlichen Urteils weicht das Bundesgericht jedoch nur ab, wenn diese offensichtlich unrichtig sind oder auf einer Rechtsverletzung im Sinne von Art. 95 BGG beruhen und die Behebung des Mangels für den Verfahrensausgang zudem entscheidend sein kann (Art. 97 Abs. 1 BGG; BGE 142 I 135 E. 1.6). "Offensichtlich unrichtig" bedeutet "willkürlich" (BGE 140 III 115 E. 2). Eine entsprechende Rüge ist hinreichend zu substanziieren (Art. 106 Abs. 2 BGG; vgl. BGE 147 I 73, E. 2.2; 137 II 353 E. 5.1; 133 II 249 E. 1.4.3).

4.

4.1. Der Einkommenssteuer unterliegen alle wiederkehrenden und einmaligen Einkünfte (Art. 16 Abs. 1 DBG). Von der Besteuerung ausgenommen sind die Kapitalgewinne aus der Veräusserung von Privatvermögen (Art. 16 Abs. 3 DBG). Mit Blick auf den Grundsatz der Besteuerung nach der wirtschaftlichen Leistungsfähigkeit (Art. 127 Abs. 2 BV) und das diesen konkretisierende Reinvermögenszugangsprinzip stellt die Steuerfreiheit privater Kapitalgewinne eine systemwidrige Ausnahme dar. Im System einer allgemeinen Einkommenssteuer sind Ausnahmen restriktiv zu handhaben (Urteil 2C_730/2021 vom 19. Mai 2022 E. 3.1 zur Publikation vorgesehen; BGE 143 II 402 E. 5.3; 142 II 197 E. 5.6 mit Hinweisen).

4.2. Nach Art. 18 Abs. 1 DBG sind alle Einkünfte aus einem Handels- und Gewerbebetrieb, aus einem freien Beruf sowie aus jeder anderen selbständigen Erwerbstätigkeit steuerbar. Der Begriff der selbständigen Erwerbstätigkeit ist dabei praxisgemäss weit zu verstehen: Gewinne aus einer Tätigkeit, die über die schlichte Verwaltung von Privatvermögen hinausgeht, stellen steuerbares Einkommen dar (BGE 125 II 113 E. 5d und 5e; Urteil 2C_18/2018 vom 18. Juni 2018 E. 3.1). Dazu zählen nach Art. 18 Abs. 2 DBG auch alle Kapitalgewinne aus Veräusserung, Verwertung oder buchmässiger Aufwertung von Geschäftsvermögen. Für eine selbstständige Erwerbstätigkeit kennzeichnend ist die Tätigkeit einer natürlichen Person, mit der diese auf eigenes Risiko, unter Einsatz der Produktionsfaktoren Arbeit und Kapital, in einer von ihr frei gewählten Arbeitsorganisation, dauernd oder vorübergehend, haupt- oder nebenberuflich, in jedem Fall aber mit der Absicht der Gewinnerzielung am Wirtschaftsverkehr teilnimmt. Untergeordnete Anhaltspunkte sind etwa die Beschäftigung von Personal, das Ausmass der Investitionen, ein vielfältiger wechselnder Kundenstamm und das Vorliegen eigener Geschäftsräumlichkeiten. Die Prüfung ist von Fall zu Fall aufgrund einer umfassenden Würdigung der tatsächlichen Umstände vorzunehmen. Die einzelnen Gesichtspunkte dürfen dabei nicht isoliert betrachtet werden und können auch in unterschiedlicher Intensität auftreten (vgl. zum Ganzen BGE 138 II 251 E. 2.4.2; 125 II 113 E. 5b, je mit Hinweisen; Urteile 2C_298/2019 vom 18. August 2020 E. 3.2; 2C_890/2018 vom 18. September 2019 E. 5.1).

4.3. Steuerbarer gewerbsmässiger Liegenschaftenhandel im Sinne einer selbständigen Erwerbstätigkeit liegt gemäss bundesgerichtlicher Praxis dann vor, wenn die steuerpflichtige Person An- und Verkäufe von Liegenschaften systematisch und mit der Absicht der Gewinnerzielung vornimmt. Erforderlich ist die Entwicklung einer Tätigkeit, die in ihrer Gesamtheit auf Erwerb gerichtet ist (BGE 125 II 113 E. 6a; 122 II 446 E. 3b.; Urteile 2C_298/2019 vom 18. August 2020 E. 3.3; 2C_966/2016 vom 25. Juli 2017 E. 3.3). Als Indizien kommen in Betracht: Die systematische bzw. planmässige Art und Weise des Vorgehens (aktives, wertvermehrendes Tätigwerden durch Parzellierung, Überbauung, Werbung usw.; Erwerb in der offenkundigen Absicht, die Liegenschaft möglichst rasch mit Gewinn weiterzuverkaufen; Ausnützung der Marktentwicklung), die Häufigkeit der Liegenschaftsgeschäfte, der enge Zusammenhang eines Geschäfts mit der beruflichen Tätigkeit der steuerpflichtigen Person, der Einsatz spezieller Fachkenntnisse, die kurze Besitzesdauer, der Einsatz erheblicher fremder Mittel zur Finanzierung der Geschäfte, die Verwendung der erzielten Gewinne bzw. deren Wiederanlage in gleichartige Vermögensgegenstände oder die Realisierung der Gewinne im Rahmen einer Personengesellschaft (vgl. Urteile 2C_702/2020 vom 21. April 2022 E. 2.2; 2C_553/2019 vom 9. März 2021 E. 3.3; 2C_298/2019 vom 18. August 2020 E. 3.3, in: ASA 89 461; 2C_419/2020 vom 23. November 2020 E. 5.3 in: RDAF 2021 II 157; 2C_551/2018 vom 11. Juni 2019 E. 2.1.3; 2C_18/2018 vom 18. Juni 2018 E. 3.1; 2C_966/2016 vom 25. Juli 2017 E. 3.3; 2C_1204/2013 vom 2. Oktober 2014 E. 2.3, in: StE 2015 B 23.1 Nr. 82; 2C_1273/2012 vom 13. Juni 2013 E. 2.2, in: StE 2013 B 23.1 Nr. 79, ASA 82; je mit Hinweisen). Jedes dieser Indizien kann gemäss Bundesgericht zusammen mit anderen, unter Umständen jedoch auch allein, zur Annahme einer selbständigen Erwerbstätigkeit im Sinne von Art. 18 Abs. 1 DBG ausreichen. Dass einzelne, typische Elemente der selbständigen Erwerbstätigkeit im Einzelfall nicht erfüllt sind, kann durch andere Elemente kompensiert werden, die mit besonderer Intensität vorliegen. Entscheidend ist, dass die Tätigkeit in ihrer Gesamtheit auf Erwerb gerichtet ist (BGE 125 II 113 E. 3c).

4.4. Keine selbstständige Erwerbstätigkeit bzw. kein gewerbsmässiger Liegenschaftenhandel liegt vor, wenn lediglich das eigene Vermögen verwaltet wird, insbesondere etwa durch die Vermietung eigener Liegenschaften. Daran ändert nichts, wenn das Vermögen umfangreich ist, professionell verwaltet wird und kaufmännische Bücher geführt werden (Urteile 2C_702/2020 vom 21. April 2022 E. 2.3; 2C_298/2019 vom 18. August 2020 E. 3.3; 2C_890/2018 vom 18. September 2019 E. 5.4.; 2C_551/2018 vom 11. Juni 2019 E. 2.1.4, in: StE 2019 B 23.45 Nr. 6; 2C_966/2016 vom 25. Juli 2017 E. 3.4; 2C_1204/2013 vom 2. Oktober 2014 E. 2.4, in: StE 2015 B 23.1 Nr. 82; 2C_948/2010 vom 31. Oktober 2011 E. 2.5, in: StE 2012 B 23.2 Nr. 40; m.w.H.).

5.

In Bezug auf die Übertragung des Miteigentumsanteils an der Liegenschaft F.________-Weg schloss die Vorinstanz, dass keine Gewerbsmässigkeit vorliegt. In Bezug auf den Verkauf der Liegenschaft H.________-Weg dagegen, schloss sie auf selbständige Erwerbstätigkeit. Nachfolgend rügt der Steuerpflichtige, dass auch der Verkauf der Liegenschaft H.________-Weg als steuerfreier Kapitalgewinn einzustufen sei, während umgekehrt das Steueramt rügt, dass auch die Übertragung des Miteigentumsanteils an der Liegenschaft F.________-Weg als gewerbsmässig einzustufen sei.

5.1. Der Steuerpflichtige macht geltend, die Vorinstanz habe den Sachverhalt unvollständig und damit offensichtlich unrichtig festgestellt, indem sie seine Ausführungen zur "Vorgeschichte" der mit dem Steueramt vom 24. November 2006 geschlossenen Vereinbarung (nachfolgend gemäss von den Parteien übernommener Bezeichnung: "Revers") nicht berücksichtigt habe, was wesentlich für den Ausgang des Verfahrens sei. Der diesen seinerzeit unterzeichnende Steuerkommissär sei zwar grundsätzlich der Meinung gewesen, dass die Ehegatten gewerbsmässige Liegenschaftenhändler seien. Weil die Ehegatten zum beurteilenden Zeitpunkt noch keine Liegenschaften verkauft hätten, und zum Liegenschaftenhandel sowohl der An- wie auch der Verkauf gehöre, habe das Steueramt diese (noch) nicht als Liegenschaftenhändler einstufen dürfen. Entsprechend hätten die Parteien im Revers vereinbart, dass beim ersten Verkauf einer im Revers genannten Liegenschaft die steuerliche Qualifikation in Bezug auf die Gewerbsmässigkeit erfolge. Im Nachgang der Liegenschaftsverkäufe in den Jahren 2009 und 2012 sei sodann keine Umqualifizierung der privat gehaltenen Liegenschaften erfolgt, weshalb der Steuerpflichtige - gestützt auf den Revers - darauf habe vertrauen dürfen, dass eine Umqualifikation wenigstens hinsichtlich der im Revers genannten Liegenschaften vom Tisch sei (so auch für die dort genannten und hier zu beurteilenden Liegenschaften F.________-Weg und H.________-Weg). Indem das Steueramt plötzlich nach der Übertragung der Liegenschaft F.________-Weg und dem Verkauf der Liegenschaft H.________-Weg von gewerbsmässigem Liegenschaftenhandel ausgehe, verhalte es sich widersprüchlich und willkürlich.

5.2. Der Grundsatz von Treu und Glauben (Art. 5 Abs. 3 und Art. 9 BV) verleiht Rechtssuchenden unter gewissen Umständen Anspruch auf Schutz ihres Vertrauens auf die Richtigkeit behördlichen Handelns. Dieser Anspruch hindert die Behörden, von ihrem früheren Handeln abzuweichen, auch wenn sie dieses zu einem späteren Zeitpunkt als unrichtig erkennen. Potenzielle Vertrauensgrundlage sind dabei alleine jene behördlichen Handlungen, die sich auf eine konkrete, den Rechtssuchenden berührende Angelegenheit beziehen und von einer Behörde ausgehen, die für die betreffende Handlung zuständig ist oder die der Rechtssuchende aus zureichenden Gründen für zuständig hält. Individuelle Auskünfte und Zusicherungen sind demnach typische Beispiele für Verwaltungsakte, die beim Bürger Vertrauen wecken können. Das Vertrauen ist allerdings nur schutzwürdig, wenn der Rechtssuchende die Unrichtigkeit der Auskunft nicht ohne Weiteres erkennen konnte und er im Vertrauen auf die Auskunft Dispositionen getroffen hat, die er nicht ohne Nachteil rückgängig machen kann. Der Anspruch auf Vertrauensschutz entfällt, wenn sich die gesetzliche Ordnung zwischen dem Zeitpunkt der Auskunft und der Verwirklichung des Sachverhalts geändert hat (BGE 146 I 105 E. 5.1.1; 143 V 341 E. 5.2.1; 141 I 161 E. 3.1; Urteil 2C_263/2020 vom 10. Dezember 2021 E. 5.5.1 zur Publikation vorgesehen).

5.3. Wohl ist ein derartiger Revers grundsätzlich geeignet, eine behördliche Vertrauensgrundlage zu bilden (Art. 5 Abs. 3 und 9 BV). Basierend auf den Ausführungen der Vorinstanz ist im vorliegenden Revers allerdings, auch unter Berücksichtigung der dort genannten "Vorgeschichte", keine Vertrauensgrundlage zu erblicken, aus welcher der Steuerpflichtige ableiten könnte, dass auch nach einem ersten Verkauf einer der dort genannten Liegenschaft alle nachfolgenden Liegenschaftsverkäufe gleich zu qualifizieren wären. Es wurde vereinbart, dass für jede der im Revers aufgeführten Liegenschaften jeweils geprüft wird, ob es sich um Geschäfts- oder Privatvermögen handelt. Der Revers (inkl. "Vorgeschichte") wurde durch das Steueramt sowie die Vorinstanz berücksichtigt, indem die Beurteilung der gewerbsmässigen Tätigkeit erst im Zeitpunkt des Verkaufs der genannten Liegenschaft erfolgte. Auch eine offensichtliche Unrichtigkeit des festgestellten Sachverhalts in Bezug auf den Revers, wonach die "Vorgeschichte" nicht einbezogen worden sei, ist daher nicht ersichtlich (vgl. E. 5.1 oben).

5.4. Nach ständiger Praxis des Bundesgerichts kommt einer Veranlagung bei periodischen Steuern nur für die betreffende Periode Rechtskraft zu; die tatsächlichen und rechtlichen Verhältnisse können daher in einem späteren Veranlagungszeitraum durchaus anders gewürdigt werden (allgemein zur Bindungswirkung rechtskräftiger Veranlagungen vgl. BGE 140 I 114 E. 2.4.3 in: ASA 84 627; Urteile 2C_309/2013/2C_310/2013 vom 18. September 2013 E. 3.10 in: ASA 90 1; 2C_1174/2012 vom 16. August 2013 E. 3.3.2 in: ZBJV 150 2014 791). Der Steuerpflichtige kann für die Veranlagung 2014 nichts zu seinen Gunsten daraus ableiten, dass er in früheren Steuerperioden (insbesondere auch nach dem einkommenssteuerfreien Verkauf der Liegenschaft D.________-Strasse) nicht als gewerbsmässiger Liegenschaftenhändler galt, weshalb das Steueramt auch deshalb nicht gegen den Grundsatz von Treu und Glauben verstossen hat. Auch kann er nichts zu seinen Gunsten daraus ableiten, dass er die Liegenschaften jeweils als Privatvermögen deklariert hat, da die Deklaration gemäss wiederholter Rechtsprechung für zukünftige Veranlagungen nicht bindend ist.

5.5. Der Steuerpflichtige macht geltend, das Steueramt habe gegen das Gleichbehandlungsgebot verstossen, indem seine damalige Ehefrau gestützt auf den gleichen Sachverhalt (insb. in Bezug auf die Liegenschaft H.________-Weg) nicht als gewerbsmässige Liegenschaftenhändlerin taxiert worden sei. Das diesbezügliche Vorgehen sei willkürlich und widerrechtlich, weshalb der angefochtene Entscheid aufgehoben werden müsse. Das Steueramt weist darauf hin, dass sich die Veranlagungsverfügung der Ehefrau nicht in den Akten befinde und damit keine Beurteilung erfolgen könne.
Der Umstand, dass andere Personen - hier die damalige Ehefrau - gegebenenfalls abweichend behandelt werden, gibt dem Steuerpflichtigen grundsätzlich keinen Anspruch, gleich wie die Ehefrau behandelt zu werden. Nach der Praxis des Bundesgerichts geht der Grundsatz der Gesetzmässigkeit der Verwaltung (Legalitätsprinzip), der eine Übereinstimmung der Entscheide mit dem Gesetz verlangt, der Rücksichtnahme auf gleichmässige Rechtsanwendung vor. Weicht dieselbe Behörde nicht nur in einem oder in einigen Fällen, sondern in ständiger Praxis vom Gesetz ab und gibt sie zu erkennen, dass sie auch in Zukunft nicht gesetzeskonform entscheiden werde, so kann der Rechtssuchende verlangen, gleichbehandelt zu werden. Des weiteren dürfen keine überwiegenden öffentlichen oder privaten Interessen vorliegen, die es gebieten der Einhaltung der Gesetzmässigkeit den Vorzug zu geben (BGE 146 I 105 E. 5.3; BGE 139 II 49 E. 7.1; BGE 136 I 65 E. 5.6).
Vorliegend kann vom Steuerpflichtigen mit Blick auf die Praxis nicht überzeugend dargelegt werden, dass Fälle vorliegen, die eine nicht rechtskonforme Behandlung (sogenannte Gleichbehandlung im Unrecht) des Steuerpflichtigen gebieten würde. Für die Beurteilung ist nicht ausschlaggebend, ob die Ehefrau ihrerseits als gewerbsmässige Liegenschaftenhändlerin eingestuft wurde oder nicht. Die vorinstanzliche Sachverhaltsfeststellung ist diesbezüglich auch nicht willkürlich oder offensichtlich unrichtig.

5.6.

5.6.1. Der Steuerpflichtige rügt, die vorinstanzlichen Ausführungen zur finanziellen Situation seien falsch. Es sei nicht korrekt, dass die Ehegatten massiv überschuldet gewesen und der Kauf der Liegenschaften (u.a. für die Liegenschaft F.________-Weg und die Liegenschaft H.________-Weg) vollständig mit Fremdkapital finanziert worden seien. So dürfe für die Beurteilung der Finanzierungssituation kein Vergleich der (viel zu tiefen) Vermögenssteuerwerte der Liegenschaften mit den zum Nominalwert bewerteten Schulden gezogen werden. Die tatsächlichen Verkehrswerte der Liegenschaften würden bewiesenermassen viel höher liegen. Daraus eine Überschuldung respektive eine ungewöhnlich hohe Fremdfinanzierung des Steuerpflichtigen zu erblicken, wäre falsch.
Diese Auffassung greift zu kurz. In Bezug auf die Fremdfinanzierung steht der Fremdfinanzierungsanteil zum Zeitpunkt des Verkaufs nicht im Vordergrund, ebensowenig, dass der Fremdfinanzierungsanteil in Bezug auf die Verkehrswerte des gesamten Liegenschaftenportefeuilles der Ehegatten tiefer war. Für die Beurteilung der Risikobereitschaft und der Geschäftsmässigkeit fällt dagegen der Fremdfinanzierungsanteil zum Zeitpunkt des Kaufs der Liegenschaft in Bezug auf diese Liegenschaft ins Gewicht. Zum Zeitpunkt des Kaufs ist es unabsehbar, wie sich der Verkehrswert und damit der Fremdfinanzierungsanteil entwickelt.

5.6.2. Bezüglich des Fremdfinanzierungsanteils ist unbestritten, dass dieser im Zeitpunkt des Kaufs der Liegenschaft F.________-Weg knapp unter der üblichen 80%-Schwelle und bezüglich der Liegenschaft H.________-Weg bereits über 80% lag. So führt der Steuerpflichtige selbst aus, dass er gemeinsam mit seiner Ehefrau die Liegenschaft H.________-Weg im Jahr 2005 für Fr. 5 Mio. erworben habe. Die Finanzierung des Kaufpreises sei einerseits durch die Gewährung eines Grundpfanddarlehens seitens der Verkäuferschaft in Höhe von Fr. 500'000.--, andererseits durch einen Grundpfandkredit bei der Bank J.________ in Höhe von Fr. 4'090'000.-- erfolgt.

5.6.3. Die Vorinstanz zeigt u.a. auf, dass im Jahr 2005 zwar das Gesamtvermögen der Ehegatten um Fr. 5'038'750.-- (Kaufpreis der Liegenschaft H.________-Weg lag bei Fr. 5 Mio.) zugenommen habe. Dieser Gesamtvermögenszunahme habe aber eine Zunahme der Privatschulden von Fr. 5'177'175.-- gegenüber gestanden. Zuvor hätten die Ehegatten in den Jahren 2001 bis 2003 ausnahmslos ein negatives steuerbares Vermögen ausgewiesen. Dies unterstreiche, dass keine wesentlichen Eigenmittel vorgelegen haben, um die Liegenschaft kaufen zu können.

5.6.4. Anhand der gesamten einseitigen Vermögenszusammensetzung der Ehegatten ist ersichtlich, dass die ab dem Jahr 2001 in kurzen Abständen getätigten Liegenschaftenzukäufe grösstenteils durch Fremdfinanzierung ermöglicht wurden. Die Schulden in der Steuererklärung nahmen jeweils parallel zum deklarierten Aktivum der Liegenschaft zu. Entsprechend hat die Vorinstanz auch in Bezug auf die Finanzierung den Sachverhalt nicht unvollständig oder unrichtig festgestellt.

5.7. Die vom Steuerpflichtigen vorgebrachten Rügen erweisen sich allesamt als unbegründet und es ist nicht ersichtlich, dass die Vorinstanz den Sachverhalt offensichtlich unvollständig oder unrichtig (willkürlich) festgestellt hat, weshalb nachfolgend auf diesen abgestellt wird.

6.

6.1. Bezüglich der Liegenschaft F.________-Weg ist unbestritten, dass die Ehegatten in ihrer Scheidungskonvention vom 4. September 2014 vereinbarten, den hälftigen Miteigentumsanteil des Steuerpflichtigen zu einem Anrechnungswert von Fr. 1'320'500.-- ins Alleineigentum der Ehefrau zu übertragen. Auf kantonaler Ebene führte diese Übertragung zu einem Aufschub der Grundstückgewinnsteuer, was die Ehegatten auch so gestützt auf und im Einklang mit § 216 Abs. 3 lit. b des Steuergesetzes vom 8. Juni 1997 des Kantons Zürich (StG/ZH; LS 631.1) vereinbarten. Nach dieser Bestimmung wird die Grundstückgewinnsteuer aufgeschoben bei Handänderungen unter Ehegatten im Zusammenhang mit dem Güterrecht sowie zur Abgeltung ausserordentlicher Beiträge eines Ehegatten an den Unterhalt der Familie (Art. 165 ZGB) und scheidungsrechtlicher Ansprüche, sofern beide Ehegatten einverstanden sind. Die Übertragung von Liegenschaften aufgrund güterrechtlicher Auseinandersetzung darf als Nichtteilnahme am Wirtschaftsverkehr (kein Marktauftritt) gewertet werden, was indessen eine selbständige Erwerbstätigkeit nicht ausschliesst (Urteile 2C_869/2008 vom 7. April 2009 E. 2.2, H 36/03 vom 7. Juni 2004 E. 4.3).

6.2. Zu den Einkünften aus selbständiger Erwerbstätigkeit zählen auch alle Kapitalgewinne aus Veräusserung von Geschäftsvermögen. Dem gleichgestellt ist die Überführung von Geschäfts- ins Privatvermögen (Art. 18 Abs. 2 DBG). Werden ausnahmsweise güter- oder scheidungsrechtliche Ansprüche durch Übertragung einer Geschäftsliegenschaft getilgt, bedingt dies eine vorgängige Privatentnahme (PETER LOCHER, Auswirkungen einer Scheidung/Trennung im Bereich der Steuern, FamPra.ch 2008, S. 463 ff., S. 483). Zu prüfen ist somit, ob die Liegenschaft F.________-Weg im Zeitpunkt der Übertragung zum Privat- oder Geschäftsvermögen gehörte. Ob ein Wertgegenstand dem Privat- oder dem Geschäftsvermögen zuzuordnen ist, entscheidet sich aufgrund einer Würdigung aller in Betracht kommenden tatsächlichen Umstände. Ausschlaggebendes Zuteilungskriterium ist dabei die aktuelle technisch-wirtschaftliche Funktion des fraglichen Vermögensgegenstands; massgebend ist also in erster Linie, ob der Gegenstand tatsächlich dem Geschäft dient (BGE 133 II 420 E. 3.3; 120 Ia 349 E. 4c/aa.; Urteil 2C_1037/2016 vom 24. August 2017 E. 4.2; REICH/VON AH, in: Basler Kommentar, Direkte Bundessteuern, 3. Aufl. 2017, N. 48 zu Art. 18 DBG; MARTIN ARNOLD, Geschäfts- und Privatvermögen im schweizerischen Einkommenssteuerrecht, in: ASA 75 S. 265 ff., insbesondere S. 274 und 281, mit Hinweisen auf die Rechtsprechung).

6.3. Vorliegend könnte der Steuerpflichtige einen Liegenschaftenhandel betreiben, dem die Liegenschaft F.________-Weg dient. In Bezug auf die Prüfung der hierfür ausschlaggebenden Indizien für einen Liegenschaftenhandel, ist unstrittig, dass der Steuerpflichtige gelernter Maler und Polier ist. Gemeinsam mit seiner damaligen Ehefrau gründete er 2001 die K.________ AG (heute: L.________ AG), wobei sie ihre Aktien 2010 an eine Drittperson veräusserten. Ebenso war der Steuerpflichtige bis zum Verkauf der Stammanteile im Jahr 2009 Geschäftsführer der A.________ GmbH (heute: M.________ GmbH), welche die Beratung und Ausführung von Inneneinrichtungsarbeiten aller Art bezweckte. Ferner gründeten die Ehegatten A.________ 2011 die K.________ AG (recte: GmbH), welche im Jahr 2018 in A.________ GmbH umfirmiert wurde. Diese bezweckt die Durchführung von Maler- und Tapezierarbeiten aller Art, weshalb der Steuerpflichtige als im Sinne der Rechtsprechung über besondere Fachkenntnisse verfügend zu gelten hat (oben E. 4.3). Besondere Fachkenntnisse sind allerdings in der Regel für sich allein kein ausreichender Hinweis dafür, dass Liegenschaftenhandel vorliegt (Urteil 2C_866/2016 vom 6. Juni 2017 E. 4.2).

6.4. Das Steueramt betont, dass die besonderen Fachkenntnisse in Kombination mit der Fremdfinanzierung die Einordnung des Steuerpflichtigen als gewerbsmässigen Liegenschaftenhändler rechtfertige. Isoliert betrachtet läge die Fremdfinanzierungsquote für die Liegenschaft F.________-Weg zwar knapp unter 80% und damit im üblichen Rahmen. Gesamthaft zeige der massive Anstieg der Schulden im Jahr 2002 und in den weiteren Jahren (2003 und 2005) aber, dass die weiteren Liegenschaftszukäufe vorwiegend mit Fremdkapital finanziert worden seien (vgl. auch E. 5.6), ebenfalls dass im Lichte der gesamten Vermögenslage die Finanzierung der Liegenschaften durch Dritte übermässig gewesen sei und überdies bezüglich der Liegenschaft H.________-Wegeine ungewöhnlich grosse Investition vorgelegen habe. Des weiteren führt das Steueramt aus, dass die Ehegatten im Jahr 2012 an ihrer Liegenschaft F.________-Weg Renovationsarbeiten bei ihrer eigenen Gesellschaft in Auftrag gegeben hätten.
Auch dieser Schluss ist nicht zu beanstanden. Der Steuerpflichtige hat unter Einsatz seiner besonderen liegenschaftsnahen Fachkenntnisse kumuliert mit einer hohen Fremdfinanzierung sowie dem Zukauf mehrerer Liegenschaften in kurzer Abfolge eine geschäftliche Tätigkeit entwickelt.
Die einseitig gewählte Investitionsstrategie und die Bereitschaft, sich erheblich zu verschulden, zeigen, dass der Steuerpflichtige eine Risikobereitschaft hatte, die diejenige eines privaten Anlegers bei weitem überstieg. Folglich ging der Steuerpflichtige ein erhebliches Unternehmerrisiko ein. Nach gesamthafter Würdigung der Indizien ist eine selbständige Tätigkeit in Form des Liegenschaftenhandels gegeben. Die Liegenschaft F.________-Weg ist dabei aufgrund ihrer dem Betrieb dienenden Funktion dem diesbezüglichen Geschäftsvermögen zuzuordnen. Entsprechend bedingt die Übertragung des Miteigentumsanteils im Rahmen der güterrechtlichen Auseinandersetzung die vorgängig steuerbare Überführung vom Geschäfts- ins Privatvermögen.

7.

7.1. Der Steuerpflichtige erklärt, dass es Ziel der Ehegatten gewesen sei, im Rahmen der friedlichen güterrechtlichen Auseinandersetzung die Liegenschaften möglichst nicht zu verkaufen, da diese entweder als eigene Wohnliegenschaft oder als Kapitalanlageliegenschaft der privaten Altersvorsorge dienten. Die Liegenschaft H.________-Weg habe aufgrund des hohen Verkehrswerts nicht einem der beiden Ehegatten zu Alleineigentum zugewiesen werden können, da der übernehmende Ehegatte den entsprechenden Übernahmewert nicht hätte finanzieren können. Entsprechend seien die Ehegatten gezwungen gewesen, auch zur Deckung der laufenden Kosten des Scheidungsverfahrens, der Unterhalts- und Lebenskosten etc., die besagte Liegenschaft zu verkaufen. Entsprechend sei der Verkauf der Liegenschaft zwangsweise wegen der güterrechtlichen Auseinandersetzung erfolgt. Sodann habe er bewusst einen tieferen Verkaufspreis der Liegenschaft H.________-Weg in Kauf genommen, da er keine Ausschreibung auf dem Immobilienmarkt vorgenommen habe. Er habe die Liegenschaft - ohne Gewinnerzielungsabsicht und Marktauftritt - verkauft, da er diese direkt an die gemeinnützige Stiftung für den langfristigen Erhalt von nutzbarem und bezahlbarem Wohnraum übertragen habe. Überdies läge kein liegenschaftsnaher Beruf vor und auch an der Haltedauer sei eine langfristige Vermögensanlage erkennbar.

7.2. Die Vorinstanz stellt klar, dass bei der Entflechtung der Vermögenswerte im Rahmen der Scheidung zu unterscheiden sei, ob der Verkauf aufgrund der Scheidung oder bloss bei Gelegenheit der Scheidung durchgeführt worden sei. Bei der zu beurteilenden Liegenschaft habe es sich nicht um eine von den Ehegatten selbst bewohnte Liegenschaft, sondern um ein Renditeobjekt gehandelt. Aus den Akten lasse sich ein Zerwürfnis zwischen den Ehegatten nicht entnehmen, welches eine gemeinsame Verwaltung der Liegenschaft nicht zugelassen hätte. Vielmehr sei die bisherige Ehegattin nach wie vor im Betrieb des Steuerpflichtigen angestellt gewesen. Ferner sei der Verkauf der Liegenschaft bereits am 1. April 2014 unterzeichnet und beurkundet worden, also beinahe zwei Monate bevor die Trennungsvereinbarung abgeschlossen worden sei. Aufgrund der Umstände sei davon auszugehen, dass die Liegenschaft nicht aufgrund der güterrechtlichen Auseinandersetzung, sondern aufgrund des Liquiditätsengpasses, verursacht durch das "Klumpeninvestment", an einen Dritten veräussert worden sei. Die Veräusserung sei deshalb als Marktteilnahme zu werten.

7.3. Ein äusserer Druck eine Liegenschaft zu veräussern, wie etwa ein Liquiditätsengpass, schliesst das Vorligen eines Liegenschaftenhandels nicht aus (Urteil 2C_27/2015 vom 10. September 2015 E. 4.5). Wie der Steuerpflichtige selbst ausführt, benötigten die sich scheidenden Ehegatten zur Deckung der laufenden Kosten des Scheidungsverfahrens sowie zur Bestreitung der Unterhalts- und Lebenshaltungskosten finanzielle Mittel.
In Bezug auf die Gewinnabsicht ist nicht erstellt, dass der Steuerpflichtige einen viel zu tiefen Kaufpreis erzielt hat. Gleiches gilt für die Aussage, dass der Steuerpflichtige einen noch viel höheren Gewinn hätte erzielen können. Wie seitens der Vorinstanz erläutert, ist eine öffentliche Ausschreibung einer Liegenschaft mit Kosten und Zeitaufwand verbunden, weshalb auch ein gewinnorientierter Immobilienhändler unter Umständen kein Interesse an einer Ausschreibung hat, wenn ein vorteilhaftes Kaufangebot bereits vorliegt. Im Verkauf der Liegenschaft an eine gemeinnützige Stiftung ist daher durchaus eine Gewinnerzielungsabsicht zu erblicken.

7.4. Der Verkauf der Liegenschaft H.________-Weg ist sodann ebenso im Kontext einer Gesamtbetrachtung der Indizien und der Umstände zu würdigen. Die isolierte Betrachtung der Anzahl Liegenschaftsankäufe und -verkäufe im Zeitraum 2000 und 2014 (vier Liegenschaften wurden zu Miteigentum gekauft, zwei Stockwerkseigentumseinheiten wurden zu Alleineigentum gekauft; zwei Liegenschaften zu Miteigentum wurden veräussert, die zwei Stockwerkseigentumseinheiten im Alleineigentum wurden ebenfalls veräussert, während die Übertragung der Miteigentumsanteile zwischen den Ehegatten nicht mitgezählt sind) lässt für sich allein zwar noch nicht zwingend auf ein gewerbsmässiges Vorgehen schliessen. Gleiches gilt für sich allein auch für die Haltedauer, welche mit zwischen neun und zwölf Jahren nicht relativ kurz ist. In Bezug auf den H.________-Weg sticht aber unter Berücksichtigung der finanziellen Situation der Ehegatten die ungewöhnlich grosse Einzelinvestition, die überaus hohe Fremdfinanzierung und die damit verbundene Risikobereitschaft heraus, welche für eine Gewerbsmässigkeit sprechen. In Kombination mit den besonderen Fachkenntnissen und den Beteiligungen des Steuerpflichtigen an den Gesellschaften (A.________ GmbH, K.________ AG sowie K.________ GmbH) wird das geschäftliche Tätigwerden unterstrichen.
Werden Liegenschaften für die Arbeitsbeschaffung eines Architektur-, Bau- oder Handwerksbetrieb eingesetzt (Urteil 2A.547/2004 vom 22. April 2005 E. 3.2), so liegt die Qualifikation des Vermögenswerts als Geschäftsvermögen nahe. In Bezug auf die Liegenschaft H.________-Weg fällt vorliegend ins Gewicht, dass die Ehegatten bei den Renovationen der ehelichen Liegenschaften verhältnismässig grosse Aufträge an die eigenen Gesellschaften erteilt haben. Die Ehegatten investierten in den Steuerperioden 2006-2008 insgesamt rund Fr. 3.53 Mio. in die Liegenschaft H.________-Weg. Die A.________ Gesellschaften führten dabei Umbau- und Sanierungsarbeiten im Umfang von rund Fr. 1.04 Mio. durch. Entsprechend liegt ein geschäftsbezogener Konnex der Liegenschaften vor.
Insgesamt entwickelte der Steuerpflichtige eine Tätigkeit, die in ihrer Gesamtheit auf Erwerb gerichtet war, weshalb die vorinstanzliche Qualifizierung hinsichtlich der Liegenschaft H.________-Weg zutreffend ist.

8.

Bei einer gesamtheitlichen Betrachtung entwickelte der Steuerpflichtige eine Tätigkeit, die in ihrer Gesamtheit auf Erwerb gerichtet war. Entsprechend rechtfertigt es sich, den Steuerpflichtigen nicht nur betreffend der Liegenschaft H.________-Weg sondern auch betreffend der Liegenschaft F.________-Weg als gewerbsmässigen Liegenschaftenhändler zu qualifizieren. Damit erweist sich die Beschwerde des Steueramts (2C_827/2021) als begründet, weshalb diese gutzuheissen und das vorinstanzliche Urteil diesbezüglich aufzuheben ist. Wie dem unterinstanzlichen Urteil Erwägung 5b) zu entnehmen ist, wird das Verfahren zwecks Neuberechnung der direkten Bundessteuer 2014 ins Einspracheverfahren zurückgewiesen. Im Rahmen der Rückweisung wurde das Steueramt angewiesen in Bezug auf die Einstufung als gewerbemässiger Liegenschaftenhändler bezüglich der Liegenschaft H.________-Weg die Höhe der in der Steuerperiode 2007 nicht berücksichtigten Unterhaltskosten und Schuldzinsen zu ermitteln und diese gegebenenfalls in der Neuberechnung des steuerbaren Einkommens für die direkte Bundessteuer 2014 zu berücksichtigen (vgl. B.).
Die Beschwerde des Steuerpflichtigen (2C_850/2021) erweist sich als unbegründet, weshalb sie abzuweisen ist.
Die Gerichtskosten werden der unterliegenden Partei auferlegt (Art. 66 Abs. 1 BGG). Dem Steueramt, das in seinem amtlichen Wirkungskreis obsiegt, steht keine Entschädigung zu (Art. 68 Abs. 3 BGG). Die Vorinstanz hat über die Kosten und Parteienschädigung des vorangegangenen Verfahrens neu zu befinden (Art. 67 und Art. 68 Abs. 5 BGG).

Demnach erkennt das Bundesgericht:

1.

Die Verfahren 2C_827/2021 und 2C_850/2021 werden vereinigt.

2.

Die Beschwerde des Steueramts (2C_827/2021) wird gutgeheissen und das Urteil des Verwaltungsgerichts des Kantons Zürich vom 15. September 2021 in Bezug auf die Qualifizierung der Übertragung der Liegenschaft F.________-Weg aufgehoben. Das Verfahren wird im Sinne der Erwägungen zur Neuberechnung der direkten Bundessteuer 2014 an das Steueramt zurückgewiesen.

3.

Die Beschwerde des Steuerpflichtigen (2C_850/2021) wird abgewiesen.

4.

Die Gerichtskosten von Fr. 10'000.-- werden dem Steuerpflichtigen auferlegt.

5.

Die Sache wird zur Neuverlegung der Kosten und der Parteientschädigung des vorangegangenen Verfahrens an die Vorinstanz zurückgewiesen.

6.

Dieses Urteil wird den Verfahrensbeteiligten, dem Verwaltungsgericht des Kantons Zürich, 2. Abteilung, und der Eidgenössischen Steuerverwaltung mitgeteilt.

Lausanne, 28. September 2022

Im Namen der II. öffentlich-rechtlichen Abteilung
des Schweizerischen Bundesgerichts

Die Präsidentin: F. Aubry Girardin

Die Gerichtsschreiberin: I. Rupf